Garry Winograd nació en 1928 en el barrio del Bronx (Nueva York) en el seno de una familia de inmigrantes judíos provenientes de Europa Oriental.
De niño asistió a las escuelas públicas locales y desde muy temprana edad comenzó a realizar fotografías.
Su pertenencia a la clase trabajadora y la lucha por sobrevivir en uno de los barrios menos favorecidos de la ciudad le dieron una valentía y resistencia sin paralelo. Era lo que se conoce en Estados Unidos como un "street smart" (con viveza e inteligencia adquirida en las calles).

Winogrand realizó un retrato exhaustivo de la Norteamérica de los años 60 y 70, estaba asimismo interesado por el papel de los medios masivos de comunicación a la hora de conformar las actitudes de las personas.
Durante aquella década de 1960, Estados Unidos y Winogrand transitaron una etapa inexplorada. Esta nación pasaba de la segregación racial a una nueva integración que costaría la vida de líderes como el Dr. Martin Luther King Jr. o Malcolm X. Iniciaría la Guerra de Vietnam con las subsecuentes protestas y manifestaciones pacifistas. Políticos como John F. Kennedy o Richard M. Nixon verían su cenit pero también su caída.

En un momento histórico tan agitado, deambulaba Garry con su Leica telemétrica. Recorría protestas, convenciones políticas, rodeos y las calles de Nueva York y creaba un cuerpo de obra monumental que registraba una de las décadas más complejas del siglo XX.

En todas las fotografías de Winogrand suceden cosas. Más allá de la composición y de lo que deja dentro y fuera del encuadre, en el espacio contenido en él hay siempre algo en lo que vale la pena fijarse, a menudo son los detalles más sutiles los que dotan de un nuevo significado a la fotografía.

Garry recorría las calles de Nueva York con su cámara Leica M4 y un objetivo gran angular preenfocado, tomando fotografías muy rápidamente. Con frecuencia su cámara estaba inclinada en el momento del encuadre lo que generaba unas fotografías con el horizonte caído, causando una extrañeza y un particular clima en el espectador.

John Szarkowski, director de fotografía en el Museum of Modern Art de Nueva York (MoMA) sentía una gran admiración por Winogrand, sobre el escribió: "Esta es una nueva generación de fotógrafos, totalmente distinta a la de artistas de 1930 o 1940 como Margaret Bourke-White, Dorothea Lange, Eugene Smith o Cartier-Bresson,, todos ellos guardianes del humanismo. Arbus, Winograd y Friedlander no hacen tales reclamos; lo que los une no es el estilo o la sensibilidad. Cada uno tiene su sentido personal y distintivo de lo que constituye a la fotografía y su significado."
Szarkowski, como curador de fotografía, estaba interesado en la creación de un documento más personal y decía "la mayoría de los fotógrafos documentalistas de la generación pasada, cuando la etiqueta era novedosa, realizaron sus fotografías con una causa social. Su objetivo era mostrar lo que estaba mal en el mundo y persuadir a sus semejantes para corregirlo." Sin embargo, prosigue, "En la última década, esta nueva generación de fotógrafos ha re-orientado la técnica y la estética de la fotografía documental hacia fines más personales. Su objetivo ha sido no reformar la vida, sino conocerla."

Garry Winogrand utilizaba películas en blanco y negro. Aunque no ignoraba el color, su obra más importante fue monocromática. El prefería usar rollos de Kodak Tri-X de sensibilidad alta que producían fotografías contrastadas y granulosas. Esta es una emulsión dramática y, para Don McCullin, la Tri-X es la mejor película que haya existido en la historia.

Mason Resnick, quien asistió a clases con Winogrand comenta que: "Increíblemente, la gente no reaccionaba cuando Garry las fotografiaba. Eso me sorprendía porque Winogrand no hacía esfuerzo alguno en ocultar que estaba ahí para hacer fotografías. En realidad muy pocos lo notaban; y nadie parecía molesto. Winogrand se fundía con la energía de sus sujetos y constantemente sonreía y hacía un gesto de saludo con la cámara. Parecía como si la cámara fuese algo secundario, y que su auténtico propósito era el comunicarse y hacer un contacto personal, aunque fugaz, con la gente en la calle. Al mismo tiempo, conforme pasaba del sol a la sombra, siempre estaba ajustando su exposición. De hecho el primer comentario que me hizo cuando salimos juntos fue "bonita luz: 1/250 a f/8"

Garry Winogrand murió de cáncer en 1984, dejando más de 300.000 imágenes sin editar, muchas de las cuales ni siquiera había revelado. En concreto y tal y como aparece en el texto de Szarkowski (publicado en Figments from the Real World, publicado junto con la exposición correspondiente por el MOMA de Nueva York): unos 2500 rollos de película expuesta sin revelar, 6500 rollos revelados sin contactos y 3000 rollos cuyas hojas de contactos no había mirado en absoluto. Esto hace un total de 12000 rollos que Garry Winogrand había expuesto pero no había visto en el momento de su muerte. Aproximadamente 432.000 fotos tomadas sin ser vistas posteriormente.